Полузащитник находился в клубной системе Красных Дьяволов с девяти лет, но за первую команду так ни разу и не сыграл.

Дринквотер выступал в арендах за Хаддерсфилд, Кардифф, Уотфорд, а половину нынешнего сезона провел в Барнсли. Теперь же он стал игроком Лестер Сити, только уже на постоянной основе. Контракт с ним Лисы подписали до лета 2015 года.